Programa
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La asignatura consta de siete bloques:
Bloque 1. La reactividad de hidrocarburos parafínicos, olefínicos y acetilénicos
Objetivos específicos
- Representar estructuras electrónicas de hidrocarburos con enlaces localizados y enlaces deslocalizados.
- Aplicar los efectos de desplazamiento electrónico y estéricos en la estabilidad y reactividad de los hidrocarburos.
- Ordenar la estabilidad de los intermedios de reacción: carbocationes, carboaniones y radicales libres.
- Desarrollar los principales mecanismos de sustitución, eliminación y adición.
Contenidos
- Estructuras electrónicas de los hidrocarburos
- Estructuras electrónicas localizadas con hibridación sp3, sp2 y sp
- Estructuras deslocalizadas de enlaces múltiples conjugados
- Parámetros moleculares: distancias, ángulos y energías de enlace
- Efectos de desplazamiento electrónico y estéricos
- Efectos inductivo y de campo
- Efecto resonante
- Efecto de hiperconjugación
- Efecto estérico
- Los intermedios transitorios
- Heterólisis y homólisis
- Estructura y estabilidad de carbocationes y carboniones
- Estructura y estabilidad de radicales libres
- Mecanismos de sustitución nucleofílica y de eliminación
- Mecanismos SN1 y SN2
- Mecanismos E1 y E2
- La deshidratación catalítica de alcoholes: Síntesis de olefinas
- Mecanismos de adición
- Adición radicalar y adición electrofílica
- Hidrogenación catalítica de olefinas y acetilénicos
- Hidratación catalítica de olefinas y acetilénicos
- Alquilación: reacción de los carbocationes con olefinas
Bloque 2. La reactividad de hidrocarburos aromáticos
Objetivos específicos
- Representar estructuras electrónicas deslocalizadas.
- Aplicar los efectos de desplazamiento electrónico y estéricos en la reactividad de los compuestos aromáticos.
- Desarrollar mecanismos de nitración, sulfonación y alquilación.
- Orientar la SE en la producción de mayor rendimiento.
- Comparar los efectos de activación y desactivación en la cinética de la SE.
Contenidos
- Estructuras electrónicas aromáticas
- Estructuras de Kekulé
- Estructuras deslocalizadas
- Estabilización por resonancia
- Mecanismo de sustitución electrofílica, SE
- Efectos de los sustituyentes con carácter nucleofílico y electrofílico
- Efectos de los grupos alquilo
- Reacciones de nitración de compuestos aromáticos
- Nitración del benceno
- Síntesis del TNF
- Síntesis del TNT
- Reacciones de sulfonación de compuestos aromáticos
- Sulfonación. El SO3 como electrofílico
- Química de los ácidos sulfónicos y sus derivados
- Reacciones de alquilación
- Alquilaciones a partir de derivados halogenados y ácidos de Lewis
- Alquilaciones a partir de alcoholes en medio ácido
- Alquilaciones a partir de olefinas y ácidos protónicos y de Lewis
Bloque 3. Procesos de conversión de petróleo, gas y carbón
Objetivos específicos
- Relacionar la oxidación del carbón con las variaciones de los compuestos de azufre inorgánicos y orgánicos y de los compuestos de nitrógeno.
- Aplicar la hidrogenación del carbón en la conversión a productos líquidos.
- Diferenciar las reacciones de alquilación del carbón.
- Aplicar los mecanismos generales de los procesos de craqueo térmico y craqueo catalítico del petróleo a la producción de olefinas.
- Orientar el mecanismo del reformado catalítico del petróleo a la producción de aromáticos.
- Analizar la influencia de las reacciones de craqueo y reformado catalítico del petróleo en la mejora de la calidad del combustible.
- Aplicar las reacciones de reformado catalítico en la conversión de gas natural a gas de síntesis.
- Diferenciar las reacciones de obtención con los principales componentes del gas de síntesis.
Contenidos
- Reacciones químicas del carbón
- Reacciones con oxigeno o aire
- Reacciones con oxidantes
- Reacciones de hidrogenación
- Reacciones de alquilación
- Reacciones químicas del petróleo
- Reacciones homolíticas de craqueo
- Reacciones heterolíticas de craqueo
- Reacciones del reformado catalítico
- Reacciones químicas del gas
- Reacciones de reformado catalítico
- Reacciones de síntesis con monóxido de carbono
- Reacciones de síntesis con hidrógeno
Bloque 4. Química de los Polímeros
Objetivos específicos
- Clasificar tecnológicamente los principales grupos de polímeros.
- Determinar la longitud de contorno y el número de unidades estructurales de una cadena polimérica.
- Diferenciar las fuerzas intermoleculares en las estructuras poliméricas.
- Calcular la distribuciones medias de pesos macromoleculares.
Contenidos
- Estructura y propiedades de los polímeros
- Poliolefinas
- Polienos
- Policondensados
- Homopolímeros
- Copolímeros
- Morfología, los estados límites condensados y solubilidad de los
polímeros
- Estereoquímica de los polímeros
- Interacciones macromoleculares
- Los estados límites condensados de los polímeros
- Temperaturas de fusión y de transición vítrea
- Solubilidad
- Peso molecular de los polímeros
- Distribución de pesos moleculares
- Peso molecular promedio numérico
- Peso molecular promedio másico
Bloque 5. Procesos de Polimerización
Objetivos específicos
- Aplicar el mecanismo de poliadición radicalar a la síntesis de homopolímeros y copolímeros.
- Comparar los mecanismos de poliadición aniónica y catiónica.
- Aplicar la polimerización por condensación a la síntesis de poliamidas, poliesteres, poliuretanos, policarbonatos y resinas de fenol-formaldehido.
- Aplicar la polimerización de estereoquímica controlada a la síntesis de los polímeros.
Contenidos
- Mecanismos de polimerización por crecimiento de cadena
- Reacciones radicalares
- Reacciones catiónicas
- Reacciones aniónicas
- Reacciones de polimerización con la estereoquímica controlada
- Regularidad estereoquímica en las estructuras poliméricas
- Catálisis heterogénea. Catalizadores de Ziegler y Natta
- Polimerización de crecimiento por etapas
- Poliamidas y poliesteres
- Poliuretanos
- Policarbonatos
- Polímeros producidos por reacciones de condensación del formaldehido
- Reacciones de polimerización en la preparación de cauchos sintéticos
Bloque 6. Identificación y reactividad de polímeros
Objetivos específicos
- Aplicar los métodos espectroscópicos de absorción molecular a la identificación de polímeros.
- Comparar las reacciones de hidrogenación, halogenación y reticulación de homopolímeros y copolímeros.
- Formular las reacciones de los grupos pendientes de tipo aromático.
- Desarrollar los principales mecanismos de degradación polimérica.
Contenidos
- Caracterización de polímeros
- Métodos espectroscópicos de absorción molecular
- Espectroscopía infrarroja (IR)
- Reacciones de polímeros
- Reacciones con poliolefinas
- Reacciones de polienos
- Reacciones de grupos alifáticos
- Reacciones de grupos aromáticos
- Degradación de polímeros
- Degradación por vía física
- Degradación por vía química
Bloque 7. Polímeros en la Industria
Objetivos específicos
- Comparar las aplicaciones de termoplásticos y termoendurecibles.
- Comparar las aplicaciones de los diferentes tipos de fibras.
- Formular y aplicar los principales cauchos de uso industrial.
Contenidos
- Plásticos en la industria
- Polietileno de alta densidad (HDPE)
- Polipropileno
- Poliestirenos y sus copolímeros
- Polimetacrilato de metilo
- Policloruro de vinilo
- Fibras en la industria
- Fibras de nylon
- Fibras de poliester
- Fibras acrílicas
- Cauchos sintéticos
- Caucho de estireno-butadieno
- Caucho de polibutadieno
- Caucho de poliisopreno
- Caucho butílico
- Caucho de neopreno
